Семейная жизнь Чигиринского скрыта от публики. Известно, что в 1993 году после возвращения в Россию Чигиринский снова женился на своей первой супруге, Тамаре (в 1987 году Чигиринский уехал из Союза в Испанию, (Тамара Чигиринская утверждает, что ради этого он развелся с ней и заключил фиктивный брак с испанкой Эрнандес О.). Однако новый "старый" брак оказался непрочным: по словам Тамары, уже в конце 1990-х в отношениях наметился разлад, а 11 сентября 2001 года супруги развелись.

Через три года Тамара подала в суд на раздел имущества. В ответ Чигиринский заявил, что брак, заключенный в 1993 году,— фальшивка, зарегистрирован без его ведома, а документы Тамара подделала, и обратился в УБЭП с просьбой привлечь ее к уголовной ответственности за "подделку брачных документов". По итогам процесса брак был признан настоящим, но Тамара получила лишь половину загородного дома. Доказать, что у Шалвы есть что-то еще, адвокаты Тамары не смогли.

Второй брак Шалвы Чигиринского, судя по всему, сложился более счастливо. Жена Татьяна родила предпринимателю дочку и двух близнецов. А Шалва в ее честь назвал личный самолет ("Татик") и одну из фирм ("Татик Инк.").

— Таня очень сильная, умная и красивая женщина,— говорит Владимир Соловьев.— Она хорошая мать, держится в стороне от публики. Да и сам Шалва скептически относился к тусовкам. Но вот и третий брак Чигиринского, судя по всему, трещит по швам.